tatpipТехника и технология пищевых производствFood Processing: Techniques and Technology2074-94142313-1748Кемеровский государственный университет10.21603/2074-9414-2026-1-2627EANQZVtatpip-62Research ArticleСтатьиПищевая добавка Е334 (винная кислота): актуальные вопросы контроля качества и безопасностиFood Additive E334 (Tartaric Acid): Quality Control and Safetyhttps://orcid.org/0000-0003-2968-2466БоковД. О.BokovD. O.

Боков Дмитрий Олегович

Москва

Dmitry O. Bokov

Moscow

fmmsu@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-3587-5347БессоновВ. В.BessonovV. V.

Бессонов Владимир Владимирович

Москва

Vladimir V. Bessonov

Moscow

https://orcid.org/0000-0003-2834-6225КолесновА. Ю.KolesnovA. Yu.

Колеснов Александр Юрьевич

Москва

Alexander Yu. Kolesnov

Moscow

Федеральный исследовательский центр питания, биотехнологии и безопасности пищи; Первый Московский государственный медицинский университет им. И. М. Сеченова Министерства здравоохранения Российской ФедерацииРоссияFederal Research Center of Nutrition, Biotechnology and Food Safety; First Moscow State Medical University of the Ministry of Health of the Russian FederationRussian FederationФедеральный исследовательский центр питания, биотехнологии и безопасности пищи; Российский университет дружбы народов им. Патриса ЛумумбыРоссияFederal Research Center of Nutrition, Biotechnology and Food Safety; Рeoples’ Friendship University of RussiaRussian FederationРоссийский университет дружбы народов им. Патриса ЛумумбыРоссияРeoples’ Friendship University of RussiaRussian Federation202617082026561180189Copyright © Боков Д.О., Бессонов В.В., Колеснов А.Ю., 20262026Боков Д.О., Бессонов В.В., Колеснов А.Ю.Bokov D.O., Bessonov V.V., Kolesnov A.Y.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.fptt.ru/jour/article/view/62

В современной пищевой промышленности, в т. ч. в виноградарстве и виноделии, соблюдение нормативов, контроль качества и безопасности готовой продукции являются одними из ключевых задач производителей с целью защиты интересов потребителей. В частности, при выборе пищевой добавки необходимо учитывать наличие стереоизомеров соединений, входящих в ее состав, и потенциальные риски при их применении. В связи с этим вопрос обоснованного применения конкретной изомерной формы оптически активного соединения, использующегося в качестве пищевой добавки, представляется актуальным. Объектами исследования являлись научные публикации, обзоры, экспериментальные исследования, а также нормативнотехническая документация, посвященная стереоизомерам винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовой кислоты), включая природный правовращающий L(+)-изомер растительного происхождения, синтетические левовращающий D(–)- и правовращающий L(+)-изомеры, рацемическую смесь (DL-форму) и мезовинную кислоту. Особое внимание уделено L(+)-винной кислоте (пищевая добавка Е334), получаемой из растительного сырья (винограда и продуктов его переработки), а также D(–)- и L(+)-винным кислотам, синтезируемым из углеводородного сырья.На основе анализа токсикологических данных и нормативных документов (ГОСТ, OIV, ТР ТС и др.) установлено, что ключевой причиной рекомендации природной L(+)-формы из растительного сырья выступает ее естественная метаболическая усвояемость организмом человека, в отличие от синтетических D(-)- и L(+)-изомеров из углеводородного сырья. Рассмотрены методы контроля свойств различных форм винной кислоты, а также методы оценки происхождения L(+)-винной кислоты.

Food safety being a primary concern for food producers, viticulture and winemaking are subject to strict regulations and quality control procedures. Before a food additive can be incorporated into a food formulation, it must be investigated for stereoisomers and associated potential risks. Selecting a specific isomeric form of an optically active compound to be used as a food additive is a critical task. This review explores scientific publications and regulatory documentation regarding such stereoisomers of tartaric acid (2,3-dihydroxybutanedioic acid) as natural dextrorotatory L(+) isomer of plant origin, synthetic levorotatory D(–) and dextrorotatory L(+)- isomers, racemic mixture (DL form), and mesotartaric acid. The research specifically focuses on L(+)-tartaric acid (food additive E334), obtained from grapes and their derivatives, as well as D(–)- and L(+)-tartaric acids synthesized from hydrocarbon raw materials. In addition, the article reviews the methods for monitoring the properties of different forms of tartaric acid as well as the methods for evaluation of origin of L(+)-tartaric acid.Based on toxicological data and regulatory standards, L(+)-tartaric acid is preferred in winemaking due to its natural origin and metabolic compatibility. In contrast, the synthetic D(–)- and L(+)-tartaric acid form is poorly metabolized, which may pose potential health risks.

ВиноделиеЕ334винная кислотакачествобезопасностьWinemakingE334tartaric acidqualitysafetyReferencesGutler JB, Mai TL. Preservatives. Traditional Preservatives – Organic Acids. Encyclopedia of Food Microbiology. 2014;2:119–130. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-384730-0.00260-3Gutler JB, Mai TL. Preservatives. Traditional Preservatives – Organic Acids. Encyclopedia of Food Microbiology. 2014;2:119–130. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-384730-0.00260-3Хромов А. В., Корчагин В. В., Колеснов А. Ю., Ламердонова Ф. Х., Цимбалаев С. Р. и др. Проблемы выделения L-(+)-винной кислоты из винограда: материалы XIII Междунар. науч. конференции со школой молодых ученых «Химия и технология растительных веществ». Киров, 2024. Т. 1. С. 210.Khromov AV, Korchagin VV, Kolesnov AY, Lamerdonova FKh, Tsimbalaev SR, et al. Isolating L-(+)-tartaric acid from grapes. Proceedings of the XIII International Scientific Conference and the School of Young Scientists for Chemistry and Technology of Plant Substances. Kirov, 2024;1:210. (In Russ.)Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry. Weinheim: Wiley-VCH; 2011. 29456 p.Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry. Weinheim: Wiley-VCH; 2011. 29456 p.Pasteur L. Researches on the molecular asymmetry of natural organic products. Edinburgh: The Alembic Club; 1860. 56 p.Pasteur L. Researches on the molecular asymmetry of natural organic products. Edinburgh: The Alembic Club; 1860. 56 p.Eliel EL. Stereochemistry of Organic Compounds. New York: Wiley & Sons; 1994. 1267 p.Eliel EL. Stereochemistry of Organic Compounds. New York: Wiley & Sons; 1994. 1267 p.Gry J, Larsen LC. Metabolism of L(+)- and D(-)-tartaric acids in different animal species. Toxicological Aspects of Food Safety. 1977; Copenhagen. Heidelberg: Springer-Verlag; 1978. p. 351–353.Gry J, Larsen LC. Metabolism of L(+)- and D(-)-tartaric acids in different animal species. Toxicological Aspects of Food Safety. 1977; Copenhagen. Heidelberg: Springer-Verlag; 1978. p. 351–353.Хромов А. В., Корчагин В. В., Колеснов А. Ю., Ламердонова Ф. Х., Цимбалаев С. Р. и др. Оптические свойства L(+)-винной кислоты из винограда с учетом особенностей ее выделения и очистки. Виноградарство и виноделие. 2024. Т. 53. С. 73–76. https://elibrary.ru/ZSTWJSKhromov AV, Korchagin VV, Kolesnov AYu, Lamerdonova FK, Tsimbalaev SR, et al. Optical properties of L(+)-tartaric acid from grapes taking into account the features of its isolation and purification. Viticulture and Winemaking. 2024;53:73–76. (In Russ.) https://elibrary.ru/ZSTWJSDu H, Yu X, Yang T, Lu L, Sun J, et al. Unveiling the dark side of tungsten: A comprehensive review of its toxicity. Ecotoxicology and Environmental Safety. 2025;301:118505. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2025.118505Du H, Yu X, Yang T, Lu L, Sun J, et al. Unveiling the dark side of tungsten: A comprehensive review of its toxicity. Ecotoxicology and Environmental Safety. 2025;301:118505. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2025.118505Ward KD, Bravenec AD, Ward TJ. Chiral separations by high‐performance liquid chromatography. Encyclopedia of Analytical Chemistry. 2019;1–23. https://doi.org/10.1002/9780470027318.a5905.pub3Ward KD, Bravenec AD, Ward TJ. Chiral separations by high‐performance liquid chromatography. Encyclopedia of Analytical Chemistry. 2019;1–23. https://doi.org/10.1002/9780470027318.a5905.pub3Armstrong DW, Tang Y, Chen S, Zhou Y, Bagwill C, et al. Macrocyclic antibiotics as a new class of chiral selectors for liquid chromatography. Analytical Chemistry. 1994;66(9):1473–1484. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2025.118505Armstrong DW, Tang Y, Chen S, Zhou Y, Bagwill C, et al. Macrocyclic antibiotics as a new class of chiral selectors for liquid chromatography. Analytical Chemistry. 1994;66(9):1473–1484. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2025.118505Berthod A, Qiu HX, Staroverov SM, Kuznestov MA, Armstron DW. Chiral recognition mechanisms in enantiomers separations: A general view. Chiral Recognition in Separation Methods: Mechanisms and Applications. 2010;203–223. https://doi.org/10.1007/978-3-642-12445-7_1Berthod A, Qiu HX, Staroverov SM, Kuznestov MA, Armstron DW. Chiral recognition mechanisms in enantiomers separations: A general view. Chiral Recognition in Separation Methods: Mechanisms and Applications. 2010;203–223. https://doi.org/10.1007/978-3-642-12445-7_1Kodama S, Yamamoto A, Matsunaga A, Hayakawa K. Direct chiral resolution of tartaric acid in food products by ligand exchange capillary electrophoresis using copper (II)–d-quinic acid as a chiral selector. Journal of Chromatography A. 2001;932(1–2):139–143. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)01228-6Kodama S, Yamamoto A, Matsunaga A, Hayakawa K. Direct chiral resolution of tartaric acid in food products by ligand exchange capillary electrophoresis using copper (II)–d-quinic acid as a chiral selector. Journal of Chromatography A. 2001;932(1–2):139–143. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)01228-6

The authors declare that there are no conflicts of interest present.